Tobey a Jennifer sa stretli začiatkom roka 2003 a v novembri minulého roka sa im narodila dcérka Ruby. Začiatkom tohto roka sa Toby vyjadril, že miluje byť otcom. Pre Tobyho, ktorý prežil ťažké detstvo, je dôležité usadiť sa a nájsť v živote stabilitu. 

Myslí aj na budúcnosť svojej dcérky. Podľa jeho vyjadrenia je čas urobiť rozhodnutie, či zostane v Hollywoode: "Dostal som sa do etapy života, kedy musím premýšľať o tom, kde bude vyrastať Ruby a kam bude chodiť do školy."