Ako uviedla pre časopis People, svadba sa uskutočnila v ich dome v Los Angeles počas súkromného obradu za účasti rabína a rodiny mladomanželov. Média začali špekulovať o ich možnom manželstve počas dostihov v Kentucky, na ktoré sa obaja prišli pozrieť. Brittany a Simon sa vtedy snažili zakryť svoje snubné prstene pred dotieravými fotografmi.

Brittany v auguste 2006 po osemmesačnom vzťahu zrušila zásnuby so svojím priateľom Joeom Macalusom. V roku 2004 bola zasnúbená s Jeffom Kwatinetzim. V minulosti sa jej meno spájalo aj s Ashtonom Kutcherom. V roku 2003 si obaja zahrali v komédii Medové týždne.