Dean McDermott požiadal Tori o ruku na Štedrý večer. Žiadosť prebehla romantickým spôsobom na farme neďaleko kanadského mesta Toronto po tom, ako sa za mesačného svitu previezli v saniach, ktoré boli ťahané koňmi. Dean daroval Tori zásnubný prsteň s diamantom a zafírom. Ako uviedol Dean: „Bolo to také magické. V živote som nebol šťastnejší".

Snúbenci sa spoznali tento rok v Kanade pri nakrúcaní filmu Mind Over Murder. Ani pre jedného to však už nebude prvé manželstvo. Tori Spelling bola 15 mesiacov vydatá za herca a spisovateľa Charlieho Shaniana. Dean McDermott bol ženatý s Mary Jo Eustace a manželstvo im vydržalo 12 rokov.